La primera parte de la película está ambientada el 21 de noviembre de 1963 (el día anterior al asesinato del presidente John F. Kennedy ). Eddie Birdlace y tres de sus compañeros de la Infantería de Marina, han llegado a San Francisco durante veinticuatro horas, antes de partir a Okinawa, y planean asistir a una «pelea de perros» (una fiesta en la que los marines compiten para llevar la cita más fea, sin que las chicas lo sepan). Se separan en la ciudad para intentar encontrar feas. Después de que algunas mujeres los rechazan, Eddie entra a una cafetería, donde se encuentra con Rose, una mesera que estaba en su descanso, practicando su guitarra. No es particularmente fea, sino más bien sencilla, tímida y torpe. Eddie intenta encantarla, felicitándola por su forma de tocar la guitarra e invitándola a una fiesta. Ella sospecha de sus motivos, pero decide aceptar su invitación.

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Mientras camina hacia el bar donde se llevará a cabo la fiesta, Eddie comienza a tener dudas acerca de hacerle una broma tan cruel a Rose después de darse cuenta de que no es lo suficientemente fea para competir, e intenta convencerla de que no entre. Sin embargo, se encuentran con el resto de sus amigos, y decide seguir adelante, por lo que no tiene más remedio que continuar con Rose en la pelea de perros. Eddie procede a emborracharse, presumiblemente sintiéndose culpable. Poco después, Rose convence a Eddie de bailar con ella, aunque al principio él se resiste porque sabe que ahí es donde se juzgan las feas. El alcohol y el baile eventualmente hacen que Rose se sienta mareada, y ella se apresura y termina enfermando en el baño. Rose no gana la pelea de perros; Marcie, la cita del amigo de Eddie es la ganadora. En el baño de mujeres, se revela que Marcie es en realidad una prostituta a quien Berzin ha contratado (lo cual es una violación de las reglas de la pelea de perros) y le da pistas a Rose sobre la verdadera naturaleza de la fiesta. Rose está devastada, rompe con Eddie y luego se marcha muy enfadada. Eddie inmediatamente se arrepiente de haber tratado a Rose con tanta crueldad y la persigue. Va hasta su casa y le deja una nota de arrepentimiento. Él la convence de que le deje invitarla a cenar, en un intento por compensarla.

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Se van a cenar a un restaurante de lujo, pero Eddie necesita llevar una americana para entrar, como no la tiene lo compran en una tienda. Es tarde pero les dicen a los dueños que es importante, mañana tienen un funeral. Una vez consigue la chaqueta se dirigen de nuevo al restaurante. Les dejan pasar y Eddie falta el respeto al camarero, Rose no entiende porque dice tantas palabrotas y le pide que se comporte.

Eddie se sorprende al encontrarse disfrutando de pasar tiempo con Rose, tanto que olvida que se había reunido con sus tres amigos en un salón de tatuajes, donde iban a hacerse tatuajes a juego para solidificar su amistad. Rose le cuenta a Eddie sobre su sueño de convertirse en cantante de folk, y él le revela que se embarcará a Okinawa al día siguiente, y de allí en adelante a Vietnam. Ella no es muy partidaria de las armas, y cree que la música da solución a muchas cosas. En cambio Eddie no sabe mucho de música y se ríe de la cosas que deice Rose. Esto les lleva una pequeña discusión, pero Eddie lo arregla diciendole que le gusta, y no quiere pasar su últimas horas en el país discutiendo. Se piden perdón mutuamente y siguen con la cita. Deciden ir a un local, ahí es donde Rose quiere tocar algún día. Le canta una canción a Eddie. Luego se van a una sala de juegos para terminar la cita.

Eddie acompaña a Rose a su casa, y comparten un momento incómodo en la puerta de su casa, antes de que ella lo invite a entrar, vacilante. Intentan hablar, pero terminan involucrados en un encuentro sexual tímido pero entrañable.

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Cuando se va al amanecer, Rose le da su dirección y le pide que escriba. Eddie se encuentra con sus amigos, donde abordan su autobús. Eddie se inventa una historia de porque no apareció, fue porque pasó la noche con la bella esposa de un oficial. Berzin luego comparte con Eddie que lo vio con Rose; Eddie responde que él es consciente de que la cita de Berzin, era en realidad una prostituta. Acuerdan guardar los secretos del otro, mientras Eddie rompe la dirección de Rose y la tira por la ventana del autobús.

Luego se muestra a Rose con su madre, llorando y viendo la cobertura del asesinato del presidente Kennedy en la televisión. La película luego pasa a 1966, donde Eddie y sus tres amigos se muestran en Chu Lai, Vietnam del Sur. Están jugando a las cartas y tratando de pasar el tiempo, cuando de repente uno de sus amigos muere en un ataque de mortero. La escena desciende al caos. Eddie es herido en la pierna, Berzin y Oakie se lo llevan a rastras y le dicen que Benjamin está muerto, luego otra bala de mortero golpea.

Un tiempo más tarde Eddie bajándose de un autobús en San Francisco en 1967. Cuando fue dado de alta de los Marines, camina cojeando, y se sugiere que sus tres amigos murieron en combate. Le sorprende lo mucho que han cambiado las cosas desde la última vez que estuvo allí, con hippies y niños de las flores por todas partes. Camina hasta el vecindario donde está la cafetería de Rose, y va a un bar al otro lado de la calle para tomar una copa. El camarero le dice que la madre de Rose le ha entregado la cafetería a Rose. Luego cruza la calle y entra en la cafetería. Rose, que no ha sabido nada de él en tres años, se sorprende al verlo y solo puede decir «hola». Ella se acerca a él y se abrazan cuando termina la película